Азитромицин (Azithromycin)
|
||
Химическое соединение | ||
---|---|---|
ИЮПАК | 9-деоксо-9а-аза-9а-метил-9а-гомоэритромицин А (также в виде дигидрата)[1] | |
Брутто-формула | C₃₈H₇₂N₂O₁₂ | |
CAS | ||
PubChem | ||
DrugBank | ||
Классификация | ||
Фарм. группа | Макролиды и азалиды[1] | |
АТХ | ||
МКБ-10 | 38., 4646., 5454., 69.269.2, 6060., 6666., 7070., 0000., 0101., 0202., 0303., 0404., 0505., 0606., 1818., 3232., 4040., 0101., 08.908.9, 60.060.0, 6565., 65.065.0, 71.071.0, 71.171.1, 3434., 39.039.0, 4949., 7272., 73.973.9, 74.374.3[1] | |
Лекарственные формы | ||
гранулы для приготовления суспензии для приема внутрь; капсулы; лиофилизат для приготовления раствора для инфузий; субстанция-порошок; таблетки, покрытые оболочкой; порошок для приготовления суспензии для приема внутрь; порошок для приготовления суспензии пролонгированного действия для приема внутрь[2] | ||
Торговые названия | ||
«Азивок», «Азитрал», «Азитрокс», «Азитромицин-БИ», «Азитроцин», «АзитРус», «Азицид», «Зетамакс ретард», «Зитролид», «Зитролид форте», «Зитроцин», «Зи-фактор», «Сумазид», «Сумамед», «Сумамед форте», «Сумамецин», «Сумамокс», «Хемомицин»[2] | ||
Азитромици́н является полусинтетическим антибиотиком, первым представителем подкласса азалидов, несколько отличающихся по структуре от классических макролидов.
Получен модификацией 14-членных макролидов путем включения атома азота в лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода. Кольцо при этом превращается в 15-членное, хотя и перестает быть лактонным. Данная структурная перестройка обусловливает значительное повышение кислотоустойчивости препарата — в 300 раз по сравнению с эритромицином.
Антибактериальное средство широкого спектра действия, азалид, действует бактериостатически. Связываясь с 50S-субъединицей рибосом, угнетает пептидтранслоказу на стадии трансляции, подавляет синтез белка, замедляет рост и размножение бактерий, в высоких концентрациях оказывает бактерицидный эффект. Действует на вне- и внутриклеточных возбудителей.
Активен в отношении грамположительных микроорганизмов: Streptococcus spp. (групп С, F и G, кроме устойчивых к эритромицину), Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus; грамотрицательных бактерий: Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Legionella pneumophila, Haemophilus ducreyi, Campylobacter jejuni, Neisseria gonorrhoeae и Gardnerella vaginalis; некоторых анаэробных микроорганизмов: Bacteroides bivius, Clostridium perfringens, Peptostreptococcus spp; а также Chlamydia trachomatis, Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Mycobacterium avium complex, Ureaplasma urealyticum, Treponema pallidum, Borrelia burgdorferi.
Неактивен в отношении грамположительных бактерий, устойчивых к эритромицину.
Инфекции верхних отделов дыхательных путей и ЛОР-органов, вызванные чувствительными возбудителями: фарингит, тонзиллит, ларингит, синусит, средний отит; скарлатина; инфекции нижних отделов дыхательных путей: пневмония (в том числе атипичная, обострение хронической), бронхит; инфекции кожи и мягких тканей: рожа, импетиго, вторично инфицированные дерматозы; инфекции мочевыводящих путей вызванные Chlamidia trachomatis: гонорейный и негонорейный уретрит, цервицит; болезнь Лайма (начальная стадия), язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки, ассоциированная с Helicobacter pylori (в составе комбинированной терапии).
Гиперчувствительность (в том числе к макролидам), печеночная и/или почечная недостаточность.
C осторожностью. Беременность (может применяться в тех случаях, когда польза от его применения значительно превышает риск, существующий всегда при использовании любого препарата в течение беременности), период лактации, аритмия (возможны желудочковые аритмии и удлинение интервала Q-T), детский возраст (до 16 лет — в/в, таблетки, капсулы). Детям с выраженными нарушениями функции печени или почек, новорожденным (пероральная суспензия).
Со стороны пищеварительной системы: при приеме внутрь — диарея (5 %), тошнота (3 %), боль в животе (3 %); 1 % и менее — метеоризм, рвота, мелена, холестатическая желтуха, повышение активности «печеночных» трансаминаз; кроме того, у детей — запоры, снижение аппетита, гастрит; кандидомикоз слизистой оболочки полости рта.
Со стороны ССС: сердцебиение, боль в грудной клетке (1 % и менее).
Со стороны нервной системы: головокружение, головная боль, вертиго, сонливость, нейросенсорная тугоухость, тиннитус; у детей — головная боль (при терапии среднего отита), гиперкинезия, тревожность, невроз, нарушения сна (1 % и менее).
Со стороны мочеполовой системы: вагинальный кандидомикоз, нефрит (1 % и менее).
Аллергические реакции: сыпь, крапивница, зуд кожи, ангионевротический отек; при в/в введении — бронхоспазм (1 % и менее).
Местные реакции: при в/в введении — боль и воспаление в месте инъекции.
Прочие: астения, фотосенсибилизация; у детей — конъюнктивит; изменение вкуса (1 % и менее).
Симптомы: сильная тошнота, временная потеря слуха, рвота, диарея.
Антациды (Al3+ и Mg2+-содержащие), этанол и пища замедляют и снижают абсорбцию азитромицина. При совместном назначении варфарина и азитромицина (в обычных дозах) изменения протромбинового времени не выявлено, однако, учитывая, что при взаимодействии макролидов и варфарина возможно усиление антикоагуляционного эффекта, пациентам необходим тщательный контроль протромбинового времени. Повышает концентрацию дигоксина за счет ослабления его инактивации кишечной флорой. Эрготамин и дигидроэрготамин: усиление токсического действия (вазоспазм, дизестезия). Триазолам: снижение клиренса и увеличение фармакологического действия триазолама. Замедляет выведение и повышает концентрацию в плазме и токсичность циклосерина, непрямых антикоагулянтов, метилпреднизолона, фелодипина, а также лекарственных средств, подвергающихся микросомальному окислению (карбамазепин, терфенадин, циклоспорин, гексобарбитал, алкалоиды спорыньи (эрготамин и дигидроэрготамин), вальпроевая кислота, дизопирамид, бромокриптин, фенитоин, пероральные гипогликемические лекарственные средства, теофиллин и др. ксантиновые производные), за счет ингибирования микросомального окисления в гепатоцитах азитромицином. Линкозамиды ослабляют, а тетрациклин и хлорамфеникол усиливают эффективность азитромицина. Фармацевтически несовместим с гепарином.
, , , , ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
30S |
|
||||||||
50S |
|
||||||||
EF-G |
|
||||||||
* — препарат не зарегистрирован в России |
Азитромицин.