Макроцикл по определению ИЮПАК — «циклическая макромолекула или макромолекулярная циклическая часть макромолекулы»^* В химической литературе химики органики могут называть макроциклом любую молекулу, содержащую кольцо из более чем девяти атомов. В координационной химии понятие макроцикла даётся в более узком смысле; так здесь называют циклическую молекулу с тремя или более атомами-донорами, способными образовывать координационные связи с центральным атомом металла.

Макроциклический эффект

Макроциклический эффект был открыт в 1969 году.^* Координационные химики изучали циклические молекулы с тремя или более атомами-донорами с более чем девятью атомами в цикле, поскольку у этих соединений обычно сильная и специфическая связь с металлами.^* Основная общая характеристика всех макроциклических молекул это макроциклический эффект.

Синтез

Макроциклы обычно синтезируются из более мелких линейных молекул.

История использования

В течение десятилетий макроциклы использовались для синтеза красок. Например фталоцианины, аналоги порфирина, использовались наиболее часто с момента их открытия из-за своего тёмно-синего цвета. Однако, у них есть и другие применения. Их название происходит о предшественника в синтезе фталодинетрил.^*

Макроциклы в биологии

• Гем
• хлорофилл
• Витамин B12

Категории молекул связанных с этой статьёй

• Лиганд атомы, ионы или функциональные группы связанные с неким центром
• Хелаты мультидентные лиганды, содержащие более одного донорного атома
• Криптанды молекула с множественными циклами
• Ротаксаны макроциклы надетые на молекулы гантелевидной формы
• Катенан молекулярные кольца собранные на подобии цепи
• Молекулярные узлы молекулы в форме узла, например трилистника

Литература

• macrocycle".
• ↑  Milgrom, L.R The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds. — New York: Oxford University Press, 1997. — ISBN 0-19-855380-3 (hardbound) ISBN 0-19-855962-3 (pbk.)
• http://dx.doi.org/10.1021/ja01051a091
• ↑  Melson, G.A., Ed. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds. — New York: Plenum Press, 1979. — ISBN 0-306-40140-1
• ↑  Jung, J.E.; Seung, S.Y., Bulletin of the Korean Chemical Society 2002, 23(10) 1483—1486.
• Chambron, J-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Hemmert, C.; Khemiss, A-K.; Mitchell, D.; Sauvage, J-P.; Weiss, J. (1990). «Interlacing molecular threads on transition metals». 10.1351/pac199062061027.