| Капсаицин | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
|
| Традиционные названия | капсаицин, «никофлекс», «эспол» |
| Хим. формула | C18H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 305,41 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 62–65 °C |
| Т. кип.' | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 206-969-8 |
| SMILES |
|
| ChemSpider | |
| Безопасность | |
| Токсичность | ирритант |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Капсаици́н (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически не растворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жестких условиях гидролизуется на ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.
Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.
Капсаицин — блокатор быстрых К-каналов А-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV-1), агонистом которых он является.
Ученые из Ноттингемского университета (Nottingham University) выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией.[1]
В России продается под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).
Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный)
Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определенных мест в квартире (недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений и т. д.).
| Основные типы алкалоидов | |
|---|---|
| Пирролидин | Гигрин |
| Тропан | Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
| Пиперидин | Кониин • Лобелин • Пиперин |
| Хинолизидин | Цитизин • Пахикарпин |
| Пиридин | Никотин • Анабазин |
| Изохинолин | Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин |
| Хинолин | Хинин • Хинидин • Эхинопсин |
| Индол | Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
| Пурин | Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
| Фенилэтиламин | Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
| Терпены | Аконитин • Дельфинин • Элатин |
| Другие | Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин • Соланин |
Капсаицин.