| Тиофенол | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C6H5SH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 110,18 г/моль |
| Плотность | 1,0766 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -14,8 °C |
| Температура кипения | 168,7 °C |
| Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 105,52 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | -111,42 кДж/моль |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5893 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,436·10-30 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-98-5 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 46,2 мг/кг мг/кг |
Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — ароматический тиол, один из тиофенолов.
Содержание |
Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Тиофенол.
