Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Синтез

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилхлорида с цианидом натрия: ^[1]

Другой метод синтеза - взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой^[2]:

PhCH₂Cl + Mg PhCH₂MgCl

PhCH₂MgCl + CO₂ PhCH₂COOMgCl

PhCH₂COOMgCl + H₂O PhCH₂COOH + Mg(OH)Cl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов^[3]

Применение

Фенилуксусную кислоту и ее эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза фенамина, обладающим сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ^[4]. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.

Нахождение в природе

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность^[5],[6].

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина через фенилпировиноградную кислоту, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Литература

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 188

Примечания

1. ↑ (1963) «Phenylacetic acid». Organic Syntheses 1: 436.
2. Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322-328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
3. Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381-1169, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
4. ↑ Постановление Правительства РФ от 30.061998 №681 "Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ" (в редакции 22.01.2010 г.)
5. 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
6. 10.1007/BF02041944.