Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причем в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго (англ.) и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.

Свойства

Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.

Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине.

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO₃ по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.

Применение

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид^[1]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Так он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.

См. также

Коричный спирт

Примечания