Азулен | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Азулен |
Химическая формула | С10Н8 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 128,17 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 99 °C |
Температура кипения | 242 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 275-51-4 |
SMILES | C1=CC=C2C=CC=C2C=C1 |
RTECS | CO4570000 |
Азуле́н — С10Н8 — бицикло[5.3.0]декапентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина. Молекула обладает дипольным моментом.
Вследствие высокой электронной плотности на 5-членном цикле, азулен обладает относительно высокой химической активностью, легко вступая в реакции с электрофильными агентами.
Содержание |
Азулен впервые был получен в 15 веке в виде синего красящего вещества, выделенного из эфирного масла ромашки. Тогда ему не придали значения, а вещество не идентифицировали. Вторично азулен был обнаружен в 1863 году французским парфюмером Септимусом Пьессом в тысячелистнике и полыни. Тогда же он и получил свое название. Открыл структуру азулена и осуществил его первый синтез швейцарский химик-органик Леопольд (Лавослав) Ружичка в 1937 году.
Производные азулена достаточно широко встречаются в природных эфирных маслах[1]:
Кристаллическое вещество синего или сине-фиолетового цвета. Нерастворим в воде, растворим в углеводородах, диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с паром[2].
Хорошо растворяется в серной и фосфорной кислоте с образованием солей (при этом его синяя окраска исчезает). Легко образует π-комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом.
Относительно легко нитруется тетранитрометаном в среде пиридина:
В реакциях галогенирования, ацилирования, азосочетания и др. замещение идет в положение 1 и затем 3:
Азулен и, особенно, его природные производные достаточно широко используются в парфюмерии и косметике: входят в состав зубных паст, кремов, шампуней и других средств ухода за телом.
Азулены обладают противовоспалительной, антиаллергенной и бактериостатической активностью, на чем и основано их применение.
Углеводороды | |
---|---|
Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |
Азулен в косметике свойства, азулен мыло холи ленд.
Файл:Strast aroma.jpeg, Файл:DieselLoco m62.jpg, Категория:Мифические людоеды.