Кетены — соединения общей формулы R₂C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой^[1]. Содержит кумулированную систему двойных связей «углерод-углерод» и «углерод-кислород».

Физические свойства

Первые два гомолога — газы. Следующие — жидкости.

Соединение         Формула       Т. пл.,°С       Т. кип.,°С

Кетен                  СН₂=C=О^*        -151                -56

Метилкетен         СН₃СН=С=О      -80

Диметилкетен     (СН₃)₂С=С=О     -97.5               34

Диэтилкетен       (C₂H₅)₂C=С=О     -92

^* — _ΔН_οобр — 47,729 кДж/моль Инфракрасный спектр имеет характеристические полосы (в см-1): 2200, 2080

Химические свойства

Список важнейших реакций

1. Полимеризация с раскрытием одной из двойных связей.

2. Окисление:

СН₂СО + 2О₂ = Н₂О + 2СО₂

3. Димеризация.

4. Гидратация:

СН₂СО + Н₂О = СН₃СООН

Получение

В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.

Лабораторный способ получения кетенов заключается в обработке хлорангидридов карбоновых кислот элиминирующим реагентом:

Применение

Применяются в органическом синтезе

Ссылки

1. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1965.html

Примечания

• 1. ketenes // IUPAC Gold Book