Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их "Нафтенами" от тюркского "нафт"-"нефть".^{[источник не указан 378 дней]}

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой С_nH_2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан, 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета
2. Пространственная (цис-транс-изомерия)
3. Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы.

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование

Br-СН₂-СН₂-СН₂-Br + Mg = циклопропан + MgBr₂

2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)

С₆Н₆ +3Н₂ = С₆Н₁₂

Примечания

См. также

• Индан