1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Получение

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

Лабораторный способ

Применение

• 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
• как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
• для отверждения каучуков;
• в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
• 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
• для флотации руды.

Безопасность

• Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
• При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
• Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
• Канцерогенен, поражает почки и сердце
• в атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах(16,000 ppm) вызывает смерть. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Литература

• Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
• Ошин Л.А., Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. также

• 1,2-дихлорэтан