1,2-дихлорэтан ClCH₂—СН₂Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.

Производство

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.^[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.

Химические свойства

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;

действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.

Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение

Получение винилхлорида

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.

Очистка в лаборатории

Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. используют для борьбы с колорадским жуком и филлоксерой из расчета 1000 кг/га. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо. В военном деле применяется для приготовления зимостойких рецептур отравляющих веществ и дегазирующих растворов.

Безопасность

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан относят к легко воспламеняющимся жидкостям^[2]. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и имеет период полураспада 50 лет. В качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.

Примечания